АМИНОКИСЛОТЫ.

Урок химии в 11 классе, 2010г.

Учитель МОУ СОШ №26: Андреева Галина Анатольевна.

Цель урока:

• Дать понятие об аминокислотах как органических амфотерных соединениях;

• Рассмотреть их строение, классификацию, изомерию и номенклатуру;

• Разобрать основные способы получения аминокислот

Задачи:

1. Определить общую формулу аминокислот.

2. Дать характеристику новому классу органических веществ.

3. Доказать амфотерность аминокислот.

4. Рассмотреть изомерию аминокислот.

5. Дать классификацию аминокислот.

6. Рассмотреть физические и химические свойства аминокислот.

7. Познакомиться со значением важнейших представителей аминокислот и их получением.

Тип урока: урок изучения нового материала.

Оборудование для проведения урока: презентация урока, компьютер, мультимедийный проектор, экран.

В структуре этого урока 3 части:

Вступительная часть урока (3-5 минуты)

Учитель знакомит учащихся с целью урока, порядком и планом работы.

Главная часть урока (25-30 минут).

Задача учителя сводится к организации усвоения учениками основополагающих знаний.

Объяснение нового материала базируется на уже имеющихся у учащихся знаниях о гомологии, изомерии, номенклатуре органических веществ, о химических свойствах аминов и кислот.

Заключительная часть урока (7-10 минут)

Отводится для выяснения непонятных вопросов и фронтальной проверки знаний учащихся.

Проверка преследует одну цель: выяснить эффективность работы учителя и учащихся на данном уроке. Отметки учащимся на этом этапе обучения можно не ставить, так как процесс формирования знаний ещё не завершился, но отметить работу учащихся необходимо.

Девиз урока: Аминокислоты - строительный материал жизни.

Ход урока:

Вступительная часть урока

После вступительных слов учителя на экране появляется слайд с девизом и целью урока:

• Дать характеристику новому классу органических веществ.

Акцентируем внимание учащихся на выделенных словах. Чтобы определить, какой класс веществ они будут изучать на уроке, им необходимо ответить на ряд вопросов.

1. Одна из аминокислот имеет формулу: C₂H₅O₂N. Какой вывод можно сделать на основе анализа молекулярной формулы? К какому классу органических веществ принадлежит данное вещество? (Слайд с формулой вещества?) (Анализ формулы показывает, что это вещество содержит атом азота, значит, относится к группе азотсодержащих органических веществ, также содержит атомы кислорода, значит, относится к группе кислородсодержащих веществ).

2. Какие азотсодержащие и кислородсодержащие органические вещества мы изучили? (Азотсодержащие: амины; кислородсодержащие: спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, углеводы.)

3. При взаимодействии 2 моль данного вещества с металлом, стоящим в ряду напряжений до водорода, выделяется 1 моль водорода. Какой вывод можно сделать на основании этих данных? (Это вещество может быть только одноосновной карбоновой кислотой, а не спиртом.)( Слайд «Карбоновая кислота, содержит карбоксильную группу — СООН»).

4. Итак, первое ключевое слово найдено — это кислота. Но данное вещество гетерофункциональное, оно обладает двойственными свойствами, следовательно, в его молекуле имеется и другая функциональная группа. Эта группа предопределяет основные свойства. Слайд «Основные свойства».Какая это может быть группа? (Основные свойства проявляют амины, значит, аминогруппа.) Слайд «Амин, содержит аминогруппу -NH₂».

5. Это второе ключевое слово. Следовательно, вещество является кислотой и амином. Составьте название нового класса веществ. (Аминокислоты.) На слайде тема урока: «Аминокислоты».

6. Учащиеся записывают тему урока в тетрадь, составляют структурную формулу данного вещества NH₂-CH₂-COOH. Какое определение можно дать классу аминокислот? После ответов учащихся на экран проецируются определение.

7. Составьте общую формулу класса аминокислот. Учащиеся записывают в тетради общую формулу: NH₂-CH-COOH

R

8. Благодарим учащихся за работу на первом этапе урока и напоминаем его цель:

«Дать характеристику новому классу органических веществ».

Что значит дать характеристику? (Рассмотреть классификацию, строение, изомерию, свойства, получение, применение.)

Главная часть урока

1.Изомерия и номенклатура аминокислот.

Для аминокислот характерна структурная изомерия:

а) Изомерия углеродного скелета (начиная с H₂NC₃H₆COOH). Предлагаю учащимся составить структурные формулы двух возможных изомеров. Объясняю, что названия аминокислот образуют от названий соответствующих карбоновых кислот с добавлением части слова амино- и указанием места расположения аминогруппы. Атомы углерода нумеруют буквами греческого алфавита. Но на практике чаще используют тривиальные названия аминокислот.

б) Изомерия положения аминогруппы (начиная с H₂NC₂H₄COOH). Учащиеся составляют структурные формулы двух изомеров данной аминокислоты, дают им названия.

2. Классификация аминокислот.

1.Как можно классифицировать аминокислоты? (по положению аминогруппы). После ответов учащихся отмечаем наибольшую важность α-аминокислот, т.к. они участвуют в построении белковых молекул.

1. На слайде формулы аминокислот:

1. NH₂-CH₂-COOH

Глицин, аминоуксусная кислота

2.NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH-COOH

NH₂ лизин или диаминокарбоновая кислота

3. СООН-СН₂-СН₂-СН-СООН

NH₂

глутаминовая кислота или моноаминодикарбоновая кислота

Сравните эти аминокислоты по составу и предложите способ классификации. (По количеству одинаковых функциональных групп.)

Слайд «Моноаминомонокарбоновые кислоты (1), диаминомонокарбоновые кислоты (2), моноаминодикарбоновые кислоты (3)».

Назовите эти вещества по систематической номенклатуре. (Аминоуксусная кислота, 2,6-диаминогексановая кислота, 2-аминопентандиовая кислота.)

3. Физические свойства аминокислот.

Слайд «Физические свойства: сладкие, безвкусные, горькие».

Почему свойства аминокислот различны? (Зависят от радикала.).

4. Химические свойства аминокислот.

1. Рассматриваем химические свойства. Учащиеся проводят лабораторный опыт с глицином — исследуют его действие на индикатор. Лакмус не изменяет свой цвет, среда нейтральная, так как в молекуле одна кислотная функциональная группа и одна основная.

(Слайд: схема образования биполярного иона).

Учащиеся исследуют действие лакмуса на лизин. Лизин окрашивает лакмус в синий цвет →щелочная среда. NH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH-COOH

NH₂

лизин или диаминокарбоновая кислота

Сделайте вывод. (Среда раствора зависит от соотношения карбоксильных групп и аминогрупп в молекуле.)

Обращаем внимание на наличие различных функциональных групп в молекулах аминокислот и делаем вывод об амфотерности этих соединений.

2. Слайд «Аминоуксусная кислота + соляная кислота».

Что произойдет при взаимодействии этих веществ? Учащиеся пишут уравнение реакции и делают вывод: аминокислота реагирует как основание, реакция идет по аминогруппе.

3. Слайд «Аминоуксусная кислота + гидроксид натрия».

Учащиеся пишут уравнение реакции, читают его и делают вывод: аминокислота реагирует как кислота, реакция идет по карбоксильной группе.

4. Подводим учащихся к предположению о возможности взаимодействия аминокислот друг с другом. Общий вывод: аминокислоты - амфотерные соединения, следовательно они могут взаимодействуют друг с другом, образуя полипептиды, в молекулах которых остатки различных аминокислот соединены друг с другом пептидными связями.

На экране уравнение реакции.

5. Получение в промышленности.

1. Биологически важные (природные) α-аминокислоты получают гидролизом белков. Учащиеся делают вывод: из аминокислот образованы белки.

2. Одним из синтетических способов получения α-аминокислот является реакция замещения атома галогена в соответствующих α-галогенкарбоновых кислотах на аминогруппу. Слайд «Получение в лаборатории и промышленности».

Напишите уравнения реакций в соответствии со схемой: уксусная кислота →хлоруксусная кислота → аминоуксусная кислота.

На слайде схема превращений. Учащиеся выполняют задание в тетрадях, проверяют его.

6.Значение и применение аминокислот.

Предлагаем учащимся самостоятельно прочитать соответствующий раздел в учебнике (с. 143) и составить в тетради схему. Проверяем качество выполнения работы.

Заключительная часть урока

Подводим итоги урока .

1. С каким новым классом органических веществ мы познакомились на сегодняшнем уроке? Какие вещества называются аминокислотами?

2. Почему аминокислоты относят к амфотерным соединениям?

3. Какую роль аминокислоты играют в природе?

4. Каковы характерные химические свойства аминокислот?

5. Что понравилось на уроке?

6. Что узнали нового?

7. Могут ли полученные знания смогут пригодиться в повседневной жизни?

На экране слайд «Самостоятельная работа»

Задание 1.

Какие вещества называются аминокислотами?

Задание 2.

Почему аминокислоты – амфотерные органические соединения?

Задание 3.

Какими свойствами обладают аминокислоты? Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства аланина.

Задание 4.

Для аминокислоты, имеющей строение NH₂-CH₂-COOH, составьте формулы двух ближайших гомологов с более длинными углеродными цепями. Назовите эти аминокислоты по систематической номенклатуре.

Задание 5. *

Определите строение α – аминокислоты, если известно, что она содержит 16,73% азота.

Благодарим учащихся за активное участие в проведении урока, сообщаем домашнее задание: параграф 32; упр. 1-3 (Учебник Новошинского И.И. и Новошинской Н.С.).