Прошу помогите с цепочкой превращения

NAILYA в категроии Химия, вопрос открыт 10.07.2017 в 14:42

C3H7OH--(Al2O3, 300гр.)--> X1 --(KMnO4, H2SO4)-->X2--(HBr, изб)-->X3--(KOH, спирт)-->X4--(C актив)-->X5
Запуталась в 3 реакции и дальше ничего не получается
кислота + hbr неверно!!!