№ п/п

предмет

Химия

Класс

11

Тема урока:

Циклоалканы.

Цели урока:

Образовательные:

1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах.

2. Знать физические и химические свойства циклических углеводородов в сравнении с предельными углеводородами.

3. Уметь записывать уравнения химических реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов.

4. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения.

Развивающие:

Развивать умение сравнивать, обобщать, делать выводы

Воспитательные:

Воспитывать самостоятельность, аккуратность. Развивать интерес к предмету, научное мировоззрение.

Оформление урока:

Тип урока:

Урок формирования новых знаний с элементами практикума

Формы работы:

Фронтальная, парная, индивидуальная.

Методы работы:

рассказ, беседа, самостоятельная работа, демонстрация материала с помощью мультимедиа, практический.

Ход урока

№

Этапы урока:

Время

1

Организационный момент.

1 мин

2

Формулирование целей и задач урока:

1. Сообщение темы.

2. Обсуждение плана урока

2мин

3

Актуализация прежних знаний:

Лабораторная работа «Изготовление моделей молекул метана,1,3- дихлорпропана, бутана»

5 мин

4

Формирование новых знаний

Понятие о циклопарафинах. Работа с электронным учебником.

Вопросы: 1. Почему циклопарафины получили такое название?

2. Что у них может быть отличительного в строении исходя из

названия?

Вывод: атомы углерода у циклопарафинов замыкаются в циклы.

(демонстрация)

Беседа по вопросам:

1. Как даются названия циклопарафинам?

2. Чем по составу отличаются циклопарафины от углеводородов нециклического строения?

3. Какова общая формула циклопарафинов?

4. Почему у циклопарафинов на два атома водорода меньше, чем у соответствующих предельных углеводородов?

5. Как ещё можно назвать циклопарафины?

6. Как можно записать структурную формулу циклопарафина?

Выводы:

1. Названия циклопарафинам даются от названий соответствующих алканов, прибавляя приставку –цикло.

2. Общая формула циклопарафинов С_nН_2n.

3. Циклопарафины содержат на два атома водорода меньше, чем алканы, так как два атома углерода замыкаются в цикл.

4. Циклопарафины называют также циклоалканами или нафтенами, так как впервые были открыты в нефти профессором Московского университета В.В.Марковниковым.

5. При написании структурных формул символы углерода и водорода опускаются, используются лишь геометрические формы циклов.

Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи, образуя производные.

(демонстрация)

ІІ. Строение циклопарафинов.

По строению циклические углеводороды сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода находится в состоянии sp³- гибридизации и образует четыре сигма связи С – С и С – Н.

(демонстрация)

Угол между связями зависит от размера цикла: чем меньше цикл, тем меньше угол. Свободное вращение вокруг связей С – С в цикле невозможно.

(демонстрация)

ІІІ. Изомерия и номенклатура.

Для циклоалканов характерны два вида изомерии.

(Вопрос классу: что такое изомерия?)

1 вид – структурная изомерия.

(Вопрос классу: в чём заключается структурная изомерия?)

Структурная изомерия у циклоалканов может быть обусловлена:

А) размером цикла.

(демонстрация)

Б) положением заместителей в цикле.

(демонстрация)

2 вид – пространственная изомерия – у некоторых замещённых циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С – С в цикле. Одинаковые заместители могут находиться по одну сторону от плоскости цикла, образуя цис-изомер, или по разные стороны цикла, образуя транс-изомер.

(демонстрация)

IV. Физические свойства циклопарафинов.

При обычных условиях первые два члена гомологического ряда циклопарафинов (С₃ и С₄) – газы; С₅–С₁₀ – жидкости, высшие – твёрдые вещества. Температуры кипения и плавления, а также их плотности выше, чем у соответствующих предельных углеводородов. В воде циклопарафины практически нерастворимы.

V. Химические свойства.

Беседа по вопросам:

1. Какие типы химических реакций характерны для циклоалканов?

2. Что образуется при полном окислении циклопарафинов?

3. Для каких циклов более характерны реакции замещения? Почему?

4. Какие циклические углеводороды легко вступают в реакции присоединения? Почему? Что при этом происходит?

1. Циклопарафины, как и все углеводороды вступают в реакции полного окисления.

(реакцию пишут самостоятельно на примере циклопентана, с последующей проверкой на доске)

2С₅Н₁₀ + 15О₂ → 10 СО₂ + 10Н₂О

2. Циклы с большим числом атомов углерода С₅ и С₆ вступают в реакции замещения (свойство, сходное с предельными углеводородами):

А) галогенирование – взаимодействие с галогенами, с образованием галогенозамещённых циклоалканов:

(демонстрация)

Б) дегидрирование – отщепление водорода в присутствии никелевого катализатора, с образованием ароматического углеводорода – бензола:

(демонстрация)

3. Малые циклы С3 и С4 вследствии большого напряжения более реакционноспособны и вступают в реакции присоединения (свойство, характерное для непредельных углеводородов). В результате этих реакций происходит разрыв цикла и образуются нециклические углеводороды и их производные:

А) галогенирование – присоединение галогенов с образованием дигалогенопроизводных алканов:

(демонстрация)

Б) гидрирование – присоединение водорода в присутствии катализаторов с образованием алканов:

(демонстрация)

VI. Получение циклопарафинов.

А) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти.

Б) При действии металлов на дигалогенопроизводные алканов:

(демонстрация)

В) Циклогексан и его производные чаще всего получат гидрированием соединений ряда бензола – ароматических углеводородов:

(демонстрация)

VII. Применение циклоалканов.

Циклопентан, циклогексан и их производные при ароматизации нефти превращаются в ароматические углеводороды, которые используются для синтеза красителей, медикаментов.

Циклопропан используется в медицине в качестве наркоза.

Циклопентан используют как добавку к моторному топливу для повышения качества последнего.

Циклогексан используется для синтеза полупродуктов для производства синтетических волокон – нейлона и капрона.

25 мин

5

Закрепление.

Самостоятельное изготовление учащимися моделей молекул циклоалканов, составление изомеров.

5 мин

6

Подведение итогов урока, комментирование оценок:

Подведение итогов урока, комментирование оценок:

Фронтальная беседа по вопросам:

1. Какие углеводороды называют циклопарафинами и почему?

2. Чем по строению циклические углеводороды отличаются от нециклических?

3. С чем связана изомерия циклоалканов?

4. Как сказывается размер циклов на химических свойствах циклопарафинов?

5. Какие химические свойства являются общими для циклических и нециклических углеводородов?

6. Каковы способы получения циклоалканов?

5 мин

7

Комментирование д/з

1. Пар. 3.1-3.6,стр. 87 задание 3, 4,12

2 мин