Урок обобщения: "Именные реакции в органической химии" 10 класс.

Максимова И.Н. учитель химии и биологии

МБОУ «Среднекибечская СОШ» Канашского района ЧР.

Цель: обобщение и закрепление знаний по теме «Реакции в органической химии»

Задачи:

- стимулировать познавательную активность учащихся; развивать смекалку, эрудицию;

- развивать умения работать с дополнительной литературой; работать в коллективе;

- воспитывать чувство национальной гордости за вклад отечественных ученых в развитие органической химии.

Оборудование: компьютер, экран, проектор; презентация.

Ход урока.

I. Вступительное слово учителя.

В 1875 году Дмитрий Иванович Менделеев заинтересовался воздухоплаванием. Он изобрел стратостат и в 1887 году во время солнечного затмения один поднялся в воздух для изучения явлений, происходящих при затмении солнца. Совершить такое необычное путешествие в возрасте 53-х лет, в то время мог только человек героический. Об этом событии поделилась воспоминаниями Н.Я. Губкина-Капустина, племянница ученого. Она писала, что крестьяне, наблюдавшие этот полет ходили по деревням и рассказывали, “как Дмитрий Иванович на пузыре летал и небу проломил, за это его потом химиком и сделали”. Эти воспоминания вызывают у нас добрую улыбку, ведь крестьяне были необразованными и так сумели передать свои впечатления об увиденном. Но и в настоящее время от взрослых, образованных людей можно услышать следующее: “Это какой Менделеев? Тот, которому периодическая система приснилась во сне?” В таком случае хотелось бы задать вопрос этим “образованным дядям” и вам, мои друзья, а почему же периодическая система не приснилась дворнику Михаилу или работнице столовой Варваре? Ответ прост. За каждым коротким словом: “открыл, нашел, получил” в науке стоят долгие годы раздумий и титанического труда ученых.

Сегодня на уроке “Именные реакции в органической химии” мы обратимся к истории науки химии, к изучению научного наследия гениальных ученых, давших миру многие культурные и духовные ценности.

Давайте будем плодотворно трудиться на уроке, чтобы не уподобиться тем крестьянам из воспоминаний Н.Я. Губкиной-Капустиной. (Учитель объявляет этапы урока и передает слово учащимся.)

Проблемные вопросы

Почему в органической химии так много именных реакций?

Учебные вопросы

Имена каких ученых встретились при изучении органической химии?

Что вы знаете об этих ученых?

Какова формулировка и уравнение данной именной реакции?

I. Конкурс эрудитов.

(Учащиеся выступают поочередно про ученых, записывают на доске уравнения реакций).

1 ученик. Коновалов Михаил Иванович является учеником Владимира Васильевича Марковникова. В 1884 году окончил физико-математический факультет Московского университета. По рекомендации своего учителя был оставлен в университете “ для приготовления к профессорскому званию”. Этот ученый, по словам известного химика Н.Д. Зелинского: “оживил химических мертвецов” - так называли тогда насыщенные углеводороды. Это произошло в 1888 году. Михаил Иванович Коновалов открыл способность насыщенных углеводородов замещать водород на нитрогруппу под действием разбавленного 13-% раствора азотной кислоты при нормальном или повышенном давлении в интервале температур 90-1400 С.

CH₄ +HONO₂ →СH₃NO₂ + H₂O

2 ученик. Кучеров Михаил Григорьевич. Впервые эта реакция осуществлена ученым в 1881 году и описана им в статье “Наблюдения над бромистым винилом”. Этот ученый обратил внимание на то, что бромистый винил под действием солей, щелочей, алкоголятов распадается и указал, что ацетилен, взбалтываемый с водой и бромной ртутью дает альдегид даже при обычной температуре. Эта реакция оказалась общей для углеводородов всего ацетиленового ряда. Для проведения этой реакции ученый изучил не только каталитическое действие бромной, но и других соединений ртути. Ему удалось доказать, что в кислой среде гидратация ацетилена происходит в присутствие хлорида, бромида, сульфата и ацетата ртути. Он интуитивно предположил, что соли ртути способны присоединяться по кратным связям и это представление подтвердилось и позволило ему открыть реакцию, которая носит его имя. В 1909 году он доказал, что эту реакцию можно проводить в присутствии солей магния, кадмия, цинка при высоких температурах. В 1910 году первый патент на использование этого открытия приобрела Англия, но неизвестно, знал ли автор реакции об этом? В России реакция стала востребованной лишь в 1920 году, в то время как она была уже внедрена в США, Канаде, Англии, Франции и Германии.

Реакция М.Г. Кучерова: С₂Н₂+Н₂О→ кат. СН₃СНО

3 ученик. С именем Зелинского Николая Дмитриевича связана целая эпоха в истории отечественной химии. Будучи патриотом своей Родины он вошел в ее историю как деятель науки, который в критические моменты своей страны без колебания становился на ее защиту. Так было в истории с противогазом в I мировую войну, с синтетическим бензином в гражданскую, и авиационным топливом в Великую Отечественную войну. В период 1941-1945 гг. это не просто химик-исследователь, он был уже славой едва ли не самой большой в стране научной школы, исследования которой были направлены на разработку способов получения высокооктанового топлива для авиации, мономеров для синтетических каучуков.

Н.Д. Зелинский совместно с инженером А. Кумантом разработал противогаз, практически реализовал идею В.Г. Шухова, разработал вместе с Б.А. Казанским и А.И. Анненковым метод крекинга солярового масла и нефти, давший бензин высокого качества. Н.Д. Зелинский применил катализатор – активированный уголь в реакции тримеризации ацетилена, за что эта реакция получила его имя. Положил начало ряду направлений, связанных с изучением взаимных превращений углеводородов, в 1910 году открыл явление дегидрогенизационного катализа, заключающегося в исключительно избирательном действии Pt и Pd на циклогексановые и ароматические углеводороды и в идеальной обратимости реакций гидро- и дегидрогенизации только в зависимости от температуры. Совместно с Н.С. Козловым в 1932 году начал работы по получению хлоропренового каучука. Его имя носит институт органической химии Академии наук России.

Реакция Н.Д. Зелинского, Б.А. Казанского:

3С₂Н₂ →^4000С С₆Н₆

4 ученик. Лебедев Сергей Васильевич. Величие трудов этого ученого состоит в том, что он бросил новый вызов химикам, и, прежде всего в том, что он указал на необходимость подъема всей химии со структурного уровня ее развития на более высокий уровень, где среди господствующих теорий должны находиться химическая кинетика и учение о катализе.

В 1926г. в России был объявлен конкурс на создание промышленных способов получения одного вещества. Ученый одержал в этом конкурсе признанную победу. Супруга ученого вспоминала: “В день отправки этого вещества, в лаборатории царило необычное оживление. Вещество имело форму коврижки, издавало резкий, неприятный запах”. Жюри конкурса, возглавляемое академиком А.Е. Чичибабиным, вынесло решение – немедленно организовать крупнотоннажное производство этого вещества. Химики и технологи многих стран мира расценивали этот успех как чудо, в которое они поверили только тогда, когда, побывав в Воронеже, Ленинграде, Ярославле, в Ефремове в 1933-34г.г. собственными глазами увидели первые заводы, производящие это вещество.

Эта реакция: реакция получения дивинила из этилового спирта. Она носит имя Сергея Васильевича Лебедева. Работами этого ученого было утверждено открытие русскими химиками возможности получения каучуков на неизопреновой основе. Сам изопрен оказался в то время необычайно труднодоступным. С.В. Лебедев пошел к синтезу каучука по другому пути. Он взял за сырье дивинил, ведь для начала своей работы в этом направлении, ученый получил в качестве дружеского дара из лаборатории Владимира Николаевича Ипатьева несколько граммов дивинила. Поэтому синтез каучука можно считать результатом работы не только Лебедева, но и его учителя, выдающегося ученого XX столетия В.Н. Ипатьева. Именно Ипатьев впервые доказал возможность получения дивинила из этанола.

Реакция С.В. Лебедева: 2С₂Н₅ОН→^t→ ^кат. СН₂=СН-СН=СН₂+Н₂↑+2Н₂О

5 ученик. Зинин Николай Николаевич рожден в год, когда начиналась Отечественная война 1812 года. Он вместе с Александром Абрамовичем Воскресенским создал школу химиков, из которой в последствии вышли такие замечательные ученые как А.М. Бутлеров, В.В. Марковников, А.П. Бородин и др. Его выдающиеся способности в математике привлекали к нему знаменитых математиков Н.И. Лобачевского и М.В. Остроградского. Его замечательные научные идеи лежат и сейчас в основе получения лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, красителей и других соединений. Выдающийся немецкий химик А.В. Гофман 8 марта 1880 г., в день памяти этого ученого сказал такие слова: “Если бы он не сделал ничего, кроме этого превращения, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии. Никто бы не мог представить себе и во сне, что новому методу суждено послужить основой могучей заводской промышленности, которая даст, в свою очередь, совершенно неожиданно и плодотворный толчок науке”.

Н.Н. Зинин открыл простой и доступный способ восстановления нитробензола в анилин в 1842 году, с помощью сульфида аммония. Раньше это органическое вещество выделяли из природных объектов. Так в 1840 году оно было получено русским химиком Ю.Ф. Фрицше при нагревании растительной краски индиго с раствором едкого кали и названо анилином. Сначала Н.Н. Зинин назвал полученное вещество бензидам, но убедившись, что это вещество до него было названо анилином, согласился с этим названием.

История: С₆Н₅-NO₂+3(NH₄)₂S→C₆H₆NH₂+6NH₃↑+3S+2H₂O

Современный метод: С₆Н₅-NO₂+6[H] → _Fe,HClC₆H₅NH₂+2H₂O

II. Знаете ли вы?...

(Учитель предлагает ответить на вопросы).

1.Правило этого ученого строго соблюдается только при гетеролитическом механизме присоединения галогенводородов к алкенам. Если же реакция идет по радикальному механизму (например, в присутствии пероксидных соединений или кислорода), то порядок присоединения может быть обратным. Такое исключение из правила было установлено М. Харашем (1933 г.) и названо “эффектом Хараша”.

О каком правиле идет речь? Кто автор этого правила? Какие вещества присоединяются к алкенампо этому же правилу?

(Автор правила - Владимир Васильевич Марковников (1837-1904 гг.). Он, изучая свойства алкенов установил закономерность, которая носит его имя: “При ионном присоединении (при обычных условиях) галогенводородов к несимметричнымалкенам водород присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген к наименее гидрогенизированному”. По этому же правилу в присутствии катализаторов к алкенам присоединяется вода, серная кислота и другие вещества.

Правило В.В. Марковникова (“богатый богатеет”)

пропен+ бромоводород → 2-бромпропан

2. По какому правилу идет дегидратация спиртов в присутствии катализаторов из этанола и других предельных спиртов в присутствии катализатора оксида алюминия при повышенной температуре.

Какой ученый установил это правило? Прочитайте это правило. Подтвердите это правило конкретным уравнением реакции.

(Это правило установил Александр Михайлович Зайцев.

Правило А.М. Зайцева: “При дегидратации спиртов водород отщепляется от наименее гидрогенизированного углеродного атома”.

Правило А.М. Зайцева (“бедный беднеет”)

бутанол-2 → бутен-2

III. За страницами учебника. (работа в парах)

Конкурс «Следствие ведут знатоки»

Командам предлагается текст, по которому нужно написать уравнения всех упомянутых химических реакций и ответить на вопросы; назвать именные реакции.

Текст.

В маленьком тихом городке Углеводороды жизнь текла спокойно и размерно. В мире и согласии жили семьи Алканов, Алкенов и Алкинов. Но однажды в городке произошло ужасное происшествие: было совершено покушение на жизнь госпожи Бромной Воды. У нее украли бром, в результате она потеряла свою естественную окраску. В тот же день детективами были задержаны два представителя знатных семейств Алкиновых и Алкеновых – господа Ацетилен и Этилен. (Почему?)

Ацетилен и Этилен не признавали своей вины, говорили, что они не воры, не в их это характере. Детективы заставили подозреваемых пройти тест на детекторе лжи. Индикатором честности был фиолетовый раствор перманганата калия. (Что показал тест?)

Сыщики растерялись. Украсть Бром могли оба – и Ацетилен, и Этилен. Детективы стали искать новые улики, и их труд был вознагражден. Недалеко от дома потерпевшей свидетель Метан нашел кусочек желтого вещества. Вещество немедленно отправили на экспертизу.

Госпожа Бромная Вода, выйдя из шокового состояния, вспомнила, что против грабителей она применила баллончик, заполненный аммиачным раствором оксида серебра. В лаборатории криминалисты выяснили, что желтые кусочки – ацетиленид серебра.

Суду все стало ясно. Господин Этилен был отпущен. (Почему?) Ацетилена приговорили к средней мере наказания – гидратации. Обвинение вынес господин Кучеров, а исполнителем стал мистер Сульфат Ртути (II). Ацетилен превратился в весьма полезный и нужный продукт. (Какой?) Так детективы успешно раскрыли эту загадку.

IV.Составьте химические уравнения превращений органических веществ, в ходе которых включите не менее 5-ти известных вам именных реакций.

V. Установите соответствие

Вопросы

Ученые

1 Русский химик-органик открыл реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь действием на эти соединения 1% водного раствора перманганата калия.

А. Лебедев С.В.

2 Ученый, впервые предложил циклическую формулу бензола.

Б. БутлеровА.М.

3 Основоположник теории органических соединений.

В. Семенов Н.Н.

4 Ученый, впервые получивший синтетический каучук.

Г. Марковников В.В.

5 Имя русского ученого, единственного лауреата Нобелевской премии по химии, создавшего теорию цепных реакций.

Д. Кекуле Ф.А.

6 Ученый установил, что в реакции гомологов этилена с галогеноводородами водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.

Е. Вагнер Е.Е.

1

2

3

4

5

6

Рефлексия: Как работалось тебе?

1трудно

2 трудно, но интересно

3 неуверенно

4 легко, с удовольствием

Используемая литература.

1. Журнал «Первое сентября» № 4,6 2007 г. Статья «Углеводороды»

2. Габриелян, О.С. Химия 10 класс, М.:Дрофа, 2007. - 191 с.

3.  Репетитор по химии/ под ред. А.С, Егорова. – 13 –е изд. – Ростов н/Д: Феникс, 2005. – 768 с.4.Гневина. Н.А. Урок обобщения: «Именные реакции в органической химии»

4. http:// festival.1september.ru/articles/4105075 Телешов, С.В, Именные реакции. История науки в школьном курсе органической химии

5. ru.wikipedia.org