Методическая разработка

УРОК : «Бензол как представитель ароматических углеводородов» . (Модульный урок)

Немытькова А.В учитель химии МБОУ СОШ с УИОП № 16 г Комсомольска-на-Амуре

Ожидаемые результаты:

Предметные: Способствовать дальнейшему расширению у учащихся научных знаний , рассмотреть особенности строения молекулы бензола, его физические и химические свойства, научиться записывать уравнения реакций химических свойств бензола и способах его получения ,установить взаимосвязь между бензолом, его производными и их применением.

Метапредметные: Активизировать познавательную деятельность учащихся на всех этапах урока, способствовать развитию логического мышления, развить умение рационально распределять время на этапах урока.

Личностные: Сформировать интерес к учению, стремление добиваться успехов в учёбе за счёт добросовестного отношения к своему труду, создать положительную психологическую обстановку, развивать умение работать в атмосфере поиска.

Оборудование: шаростержневые модели, кинофрагменты: «Строение молекулы бензола» , « Физические свойства бензола» , « Химические свойства бензола»; таблица « Строение молекулы бензола», рабочие карты

Девиз: «Сами трудясь, вы многое сделаете для себя и для близких, а если при труде успеха не будет, будет неудача, не беда - попробуйте ещё» (Д.И.Менделеев)

Ход урока:

Организационный момент:

Начать урок я хочу с очень мудрых слов китайской пословицы:

«Я слышу - я забываю, я вижу- я запоминаю, я делаю - я понимаю»

На предыдущих уроках мы изучили представителей различных классов углеводородов . Как вы считаете, что является целью нашего урока? Целью сегодняшнего урока является изучение представителя ещё одного класса - это ароматические углеводороды. Изучив строение и химические свойства на примере бензола необходимо выяснить , какое место они занимают среди других классов углеводородов, что представляет собой ароматическая связь.

Продолжаем работать с модульными картами.На ученических столах приготовлены рабочие карты.

Знакомимся с общими целями изучения модуля:

УО-0. Изучив данный модуль , вы:

- познакомитесь с особенностями электронного строения бензола как представителя ароматических углеводородов, с ароматической связью. - рассмотрите его химические свойства, обусловленные особым строением. - установите применение бензола и его производных .

Для актуализации темы урока:

УЭ-1. Входной контроль

1)Записать молекулярную и полную структурную формулу молекулы ацетилена.(один из учащихся собирает шаростержневую модель молекулы ацетилена) Выберите правильные ответы:

2)В молекуле ацетилена между атомами углерода существуют: а) одна пи- связь и две сигма- связи ; б) одна пи-связь и одна сигма- связь в) одна сигма - связь и две пи- связи.

3) sр²- гибридизация характерна для : а) алканов б) алкенов в) алкинов ? 4) Для веществ , имеющих кратные связи характерными являются реакции: а) замещения б) присоединения 5) Наличие кратных связей в молекулах этилена и ацетилена можно установить при помощи : а) раствора серной кислоты б) раствора щёлочи в) раствора перманганата калия и бромной воды ( при н.у.)

УЭ-2. Физические свойства и получение бензола.

УЭ.2.0. Цели.

Знать: физические свойства бензола ( при н.у.) , исходное сырьё для получения бензола.

Уметь: записывать уравнения реакций получения бензола.

УЭ-2.1 Физические свойства бензола.

(На демонстрационном столе : две стеклянные палочки и три пробирки -

в первой бензол с пробкой , во второй - вода , в третьей - растительное масло. Изучите в учебнике «Химия - 10 класс» раздел « Физические свойства бензола» стр. 124 (не забывайте правила по технике безопасности- обращение с токсичными жидкостями) Выпишите в рабочую тетрадь.

Смотрим кинофрагмент «Растворение бензола».

Сообщение учащегося: Бензол - это летучее, токсичное, канцерогенное вещество, поэтому его надо хранить в условиях герметичности. В одном авторитетном источнике написано, что «вдыхание паров бензола вызывает шум в ушах, слюнотечение, ощущение металлического привкуса, головокружение». Бензол сильно раздражает кожу, а при высоких концентрациях оказывает судорожное действие». При длительном контактировании с бензолом происходит изменения в крови, кроветворных органах ПДК для бензола 5 мг\м3 . Почему же бензол токсичен? Бензол хорошо растворяет жиры, а жиры хорошо всасывают бензол. Попадая в клеточные структуры , бензол нарушает обменные процессы.

УЭ-2.2. Получение бензола. Самостоятельно изучите и выпишите в тетрадь уравнения получения бензола ( обратите внимание на условия осуществления химических процессов). стр. 124-125

а) дегидрирование циклогексана б) ароматизация н-гексана в) тримеризация ацетилена

(Задача: Сколько нужно взять н-гексана для получения 249,6 грамм бензола, если выход продукта составил 80°/о от теоретически возможного.)

УЭ-3. Строение бензола. УЭ.3.0 Цели.

Знать: общую электронную формулу ароматических углеводородов, электронное строение молекулы бензола, тип гибридизации электронных орбиталей атома углерода в молекуле бензола.

УЭ.3.1 Строение бензола.

Читают в рабочих картах :

Бензол был открыт М. Фарадеем в 1825 г. при сжижении светильного газа под давлением и при низкой температуре. Светильный газ получали при коксовании каменного угля . В 1834 году Э. Мичерлих получил бензол при сухой перегонке бензойной кислоты с негашеной известью , определил его формулу и назвал бензином. Впоследствии Ю.Либих предложил название «бензол». Его формула С₆Н₆

Сообщение учащегося об открытии формулы бензола.( За несколько лет до своего открытия юный Фридрих Кекуле был свидетелем на судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. В качестве улики демонстрировалось кольцо в виде двух переплетённых змеек. Именно эта картина всплыла в памяти Кекуле в 1865 году во время размышлений о структуре бензола. Он так описывал рождение в его уме бензольного кольца: « Я занимался работой над своим учебником... Мои мысли где-то витали... Длинные нити очень часто сближались и свёртывались в трубку , напоминая двух змей. Одна из них вцепилась в собственный хвост, продолжая насмешливо кружиться перед моими глазами». В результате Кекуле предложил циклическую структурную формулу бензола.

Строение: (кинофрагмент — строение молекулы бензола)

(Один из учащихся составляет шаростержневую модель молекулы бензола.) Вопросы по фрагменту:

? Что общего с предельными углеводородами вы увидели в строении молекулы бензола( атомы углерода связаны между собой и с атомами водорода сигма-связями.)

? А что общего с непредельными углеводородами ( наличие негибридизованных р-электронных облаков атомов углерода, которые объединяются в единую пи-электронную систему).А теперь ещё раз просмотрите строение молекулы бензола в рабочих картах: Форма молекулы циклическая, все шесть атомов углерода связаны в шестиугольник сигма- связями , от каждого атома углерода отходит по одному атому водорода —значит каждый атом углерода образует по три сигма-связи. А оставшееся р-облако каждого атома углерода связывается между собой в единую пи-электронную систему.

Вопрос: Какой тип гибридизации атома углерода в молекуле? а)sp³ б) sp² в) sp

Записать: Шесть р- электронов образуют электронное облако — нелокализованную п-связь, ароматическую связь. , а цикл из шести атомов углерода , связанных ароматической связью называется бензольным кольцом( бензольным ядром)

Представители: бензол С₆Н₆, метилбензол С₆Н₅-СН₃- (толуол)Какая из общих формул соответствует ароматическим углеводородам:

а) С_пН_2п+2 б) С_пН_2п-2 в) С_пН_2п г) С_пН_2п-6

УЭ-4. Химические свойства бензола.

УЭ.4.0. Цели.

Знать: типы химических реакций , в которые вступает бензол в соответствии с особенностями строения.

Уметь: записывать уравнения реакций. УЭ.4.1 Химические свойства бензола

Вопрос: Бензол -это предельное или непредельное соединение?

(Ответ: Формально непредельное, поскольку содержит на 8 атомов водорода меньше , чем соответствующих предельный углеводород с шестью атомами углерода и в составе молекулы пи-связь.)

Демонстрация кинофрагмента - качественной реакции на двойную связь с раствором перманганата калия или бромной водой)

Это свидетельствует, что в реакцию присоединения бензол при н.у. не вступает. Вопрос : Как бы вы объяснили данный опыт ?(Разрушить единую шести -электронную систему труднее, чем пи-связь при двух атомах)

1) Реакции окисления:

а) Реакция частичного окисления ( обесцвечивание раствора перманганата калия ) для бензола не характерно.

б) Реакция полного окисления - горение (демонстрация кинофрагмента) Закончить уравнение реакции:

С₆Н₆ + О₂= ? +?

(на воздухе горит сильно коптящим пламенем)

Но при жёстких условиях бензол вступает в реакции присоединения . Посмотрите в таблицу.

Вопрос: Какой класс углеводородов обладает похожими свойствами? (алкены, алкины, алкадиены)

А вот к реакциям замещения бензол, напротив, весьма склонен. Какой класс углеводородов обладает похожим свойством?(алканы).Такая совокупность необычных химических свойств бензола и называется ароматическим характером.

Реакции замещения

Реакции присоединения

а) с галогенами (в присутствии катализатора)

(ЕеВгз)

С₆Н₆ + Вг₂------------- С₆Н₅Вг + НВг

бромбензол бромоводород

а)с галогенами( при сильном освещении)

hv

С_бН₆ + ЗВгз--------- С_б Н₆Вг_б

гексабромбензол

б)с азотной кислотой (нитрование)

Н₂$О₄

С_бН_б + НО-NO₂----------- С_бН₅ NO₂+ Н₂0

нитробензол

б) гидрирование

Рt

С₆Н₆ + ЗН₂-----------С_бН₁₂

циклогексан

1) По какой связи протекают реакции:

а) замещения( по сигма- связи) б) реакции присоединения (по пи-электронной системе)

2)В двух пробирках находятся вещества : бензол и гексен. Как опытным путём различить эти вещества? (по реакции с перманганатом калия или бромной водой при н.у.)

УЭ-5. Применение бензола. УЭ-5.0 Цели.

Знать: области применения бензола. УЭ-5.1 Применение бензола. Изучите по учебнику ( стр.134) и схеме области применения бензола, выпишите 2-4 примера.

Одна из проблем на сегодняшний день — отравление бассейна Амура бензолом и его производными (фенолом, нитробензолом , анилином) (80 км³) Эта экологическая катастрофа для флоры и фауны водного бассейна и прилегающих земель. Эти вещества впитываются в лёд и весной при таянии льда, мы ещё раз столкнёмся с данной экологической проблемой. Самое опасное в том, что эффективного способа очистки большой территории пока нет, один предложенных из методов —это использование активированного угля.

Подведение итогов:

Обратитесь к целям, которые были поставлены перед вами на этом уроке, и оцените насколько вы смогли их достичь.

УЭ-6. Выходной контроль.

1) Из предложенных формул веществ : С₇Н₁₄. С₉Н₁₀ , С₈Н₈, С₉Н₁₈, С₈Н₁₀., выпишите формулы ароматических углеводородов.

2) Закончите уравнения реакций:

kt hv kt

а)С₆Н₆ + Н₂ = б) С₆И₆ + Сl₂ = в) С₆Н₆ + Сl₂ =

(3)* Осуществите превращение:

метан →ацетилен → бензол-→ хлорбензол

↓

оксид углерода(+4)

4*) К 39 г бензола в присутствии катализатора добавили 1 моль брома. Какие вещества и в каком количестве получились в результате реакции?) Выполнить тест

1 вариант

2. вариант

1)Каково минимальное число атомов

углерода в аренах : а) 4 б) 5 в) 6 г) 7

2)Атомы углерода находятся в бензоле в состоянии гибридизации :

а) sр б)sр³ в) sр² г) s

1)Общая формула класса аренов:

а) С_пН_2п+2 б) С_пН_2п-2 в) С_пН_2п г) С_пН_2п-6

2) Число сигма-связей в молекуле бензола:

а) 3 б) 6 в) 12 г) 18

3) Какие из перечисленных свойств характеризуют бензол:

а) бесцветная жидкость б) бесцветный газ в) неограниченно растворим в воде

г) нерастворим в воде

3) Какие из перечисленных свойств характеризуют бензол:

а) не имеет запаха б) имеет характерный запах в) легче воды г) тяжелее воды

4) Какая из реакций относится к реакциям замещения : а) горение б) нитрование в) гидрирование г) взаимодействие с хлором при освещении

4) Бензол не вступает в реакцию:

а)гидрирования б) нитрования

в) частичного окисления

г) горения

5) Для гидрирования 1 моль бензола до циклогексана потребуется водород в количестве : а) 1 моль б) 3 моль в) 2 моль г) 4 моль

5) Один моль бензола вступает в

реакцию замещения с бромом в

количестве : а) 1 моль б) 2 моль в) 3 моль г) 4 моль

Проверка само или взаимоконтролем.

Дома повторить изученный материал, воспользовавшись записями урока.